重阳节之所以有名，是因为这个节日和历史上许多有名的文学家有关；而在这些文学家的故事里，包含着重阳节的各种风俗，如登高、赏菊、饮菊花酒、佩茱萸等等。这些故事都成了有名的典故，所以这些风俗也为人们所熟知。至于与重阳节有关的文人故事，恐怕要算孟嘉落帽和白衣人给陶渊明送酒最有名、最为人津津乐道的了。
盂嘉是东晋时代的着名文人，说起来还是陶渊明的外租父。他在当时最有权势的大将军兼荆州刺史桓温的幕下当参军。九月九日，大将军桓温邀集宾客幕僚作登高盛会，在山顶大摆筵席，饮酒赋诗。出席节宴的人都衣冠楚楚，穿戴整齐，杯盏相酬，兴致很高。突然问，一阵风刮过，把盂嘉头上的帽子吹落在地。孟嘉这时已有几分酒意，竟然没有察觉帽子已不在头上。但主人桓温已经看见了，便叫在座的孙盛作文章嘲笑他。孙盛也是当时很着名的文人，他遵照桓温的命令，在席间写了一篇文章责难盂嘉。没料到孟嘉虽已酒醉，但神志不乱，依然文思敏捷。孙盛的文章刚做好，他草草一看，立刻提起笔来；作了一篇文章酬答。满座的人读了他的文章，都叹息称好，一时传为美谈。
大诗人陶渊明的重阳故事更有名。陶渊明最爱菊花，简直是个“菊迷”。菊花是经得起秋后风霜摧折的花卉，象征着高洁的品格。陶渊明生活在晋宋易代的乱世，不满当时的政治倾轧和官吏的腐败，也有高洁的品格，正和菊花的精神契合。他辞去官职，回到家乡柴桑(今江西)隐居，在宅旁东篱边种了许多菊花，朝夕观赏。他的名句“采菊东篱下，悠然见南山”，历来为人传颂。陶渊明又喜欢喝酒，可是因为家贫，时常缺酒。那年重阳，陶渊明在篱边赏菊，却没有酒喝，不能一醉，多煞风景！他只得采了一把菊花在手里，嗅嗅嚼嚼，聊以为遣。古人认为菊花有延年益寿的功效，所以不但用来酿酒，也用来食用。屈原的《离骚》所谓“餐秋菊之落英”，即是一例。然而菊花毕竟不能代酒，陶渊明正在百无聊赖的时候，忽然远处来了一个白衣人，那人原是江州刺史王弘派来的差人，特地送酒来给陶渊明的。陶渊明真是喜出望外，立即打开酒瓮，对着菊花开怀畅饮，尽醉方罢。
由于这些重阳掌故的广泛流传，六朝以后文人都很重视重阳节，诗文中以重阳节为题材的，可称节令诗中的大宗。唐朝诗人工维的“独在异乡为异客，每逢佳节倍思亲。遥知兄弟登高处，遍插茱萸少一人”这首咏重阳的诗，恐怕是大家最熟悉的了。杜甫的重阳诗也很多，很有名，如“醉把茱萸仔细看”等，特别提到茱萸。其他不少诗人，凡写重阳诗，大多要提到登高和插茱萸这两件事。
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